Разложение алкенов. Непредельные углеводороды. Алкены
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА (АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ)
Алкены , или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n
1. Гомологический ряд алкенов
Гомологи:
С H 2 = CH 2 этен
С H 2 = CH - CH 3 пропен
С H2=CH-CH2-CH3 бутен -1
С H2=CH-CH2-CH2- СН 3 пентен -1
2. Физические свойства
Этилен (этен) - бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.
С2 - С4 (газы)
С5 - С17 (жидкости)
С18 - (твёрдые)
· Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)
· Легче воды
· С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются
3. Простейшим алкеном является этилен - C2H4
Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:
В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s - и две p -орбитали атомов C (sp 2-гибридизация).
Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p -орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C
σ - связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s -орбиталями атомов H и также образуют четыре σ - связь. Две негибридные p -орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ - связь, т.е. образуется одна П - связь.
По своей природе П - связь резко отличается от σ - связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается.
Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.
Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись.
4. Изомерия алкенов
Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия .
Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия , связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
Пространственная изомерия алкенов
Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис -транс -изомерия.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2СН3-СН=СН-СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере, либо по разные стороны в транс -изомере.
ВНИМАНИЕ! цис-транс - Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например,
бутен-1 СН2=СН-СН2-СН3 не имеет цис - и транс -изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Изомеры цис - и транс - отличаются не только физическими
,
но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.
Иногда цис-транс -изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией . Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис - и транс -.
5. Номенклатура
Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.
По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:
Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:
(Н2С=СН—) винил или этенил
(Н2С=CН—СН2) аллил
Алкеновые углеводороды (олефины) являются одним из классов органических веществ, которым присущи свои . Виды изомерии алкенов у представителей данного класса не повторяются с изомерией других органических веществ.
Вконтакте
Характерные признаки класса
Этиленовыми олефинами именуют один из классов непредельных углеводородов, содержащих одну двойную связь.
По физическим свойствам представители данной категории непредельных соединений являются:
- газами,
- жидкостями,
- твердыми соединениями.
В составе молекул присутствует не только «сигма»-связь, но и «пи»-связь. Причиной этому является наличие в структурной формуле гибридизации «sp2 », которой свойственно расположение атомов соединения в одной плоскости.
При этом между ними формируется угол не менее ста двадцати градусов. Негибридизованным орбиталям «р » свойственно расположение как поверх молекулярной плоскости, так и под ней.
Такая особенность строения приводит к формированию дополнительных связей – «пи» или «π ».
Описанная связь менее прочна по сравнению с «сигма»-связями, так как перекрывание боком имеет слабое сцепление. Для суммарного распределения электронных плотностей образующихся связей характерна неоднородность. При вращении возле углерод-углеродной связи происходит нарушение перекрывания «р»-орбиталей. Для каждого алкена (олефина) такая закономерность является отличительным признаком.
Практически всем этиленовым соединениям присущи высокие температуры кипения и плавления, характерные не для всех органических веществ. Представители указанного класса непредельных углеводов быстро растворяются в и других растворителях органического состава.
Внимание! Ациклические непредельные соединения этиленовые углеводороды имеют общую формулу — C n H 2n.
Гомология
Исходя из того, что общая формула алкенов C n H 2n , им присуща определенная гомология. Гомологический ряд алкенов начинает первый представитель этилен или этен. Данное вещество в обычных условиях является газом и содержит два атома углерода и четыре атома водорода – C 2 H 4 . За этеном гомологический ряд алкенов продолжает пропен и бутен. Их формулы следующие: «C 3 H 6 » и «C 4 H 8 ». При обычных условиях они также являются газами, которые тяжелее , а значит, собирать их необходимо пробиркой, перевернутой вниз дном.
Общая формула алкенов позволяет рассчитать следующего представителя данного класса, имеющего не менее пяти атомов углерода в структурной цепи. Это пентен с формулой «C 5 H 10 ».
По физическим характеристикам указанное вещество относится к жидкостям, так же как двенадцать следующих соединений гомологической линии.
Среди алкенов с указанными характеристиками есть и твердые вещества, которые начинаются с формулы C 18 H 36 . Жидким и твердым этиленовым углеводородам не свойственно растворение в воде, но при попадании в органические растворители они вступают с ними в реакцию.
Описанная общая формула алкенов подразумевает замену ранее стоявшего суффикса «ан» на «ен». Это закреплено правилами ИЮПАК. Какого бы представителя данной категории соединений мы не взяли, у них всех есть описанный суффикс.
В названии этиленовых соединений всегда присутствует определенная цифра, которая указывает на местоположение двойной связи в формуле. Примерами этого служит: «бутен-1» или «пентен-2». Атомную нумерацию начинают с того края, к которому ближе находится двойная конфигурация. Это правило является «железным» во всех случаях.
Изомерия
В зависимости от имеющегося вида гибридизации алкенов им присущи некоторые типы изомерии, каждый из которых имеет свои особенности и строение. Рассмотрим основные виды изомерии алкенов.
Структурного типа
Структурная изомерия подразделяется на изомеры по:
- углеродному скелету;
- расположению двойной связи.
Структурные изомеры углеродного скелета возникают в случае появления радикалов (ответвлений от главной цепи).
Изомерами алкенов указанной изомерии будут:
CH 2 =CH— CH 2 — CH 3.
2-метилпропен-1:
CH 2 =C— CH 3
│
У представленных соединений общее количество углеродных и водородных атомов (C 4 H 8), но разное строение углеводородного скелета. Это структурные изомеры, хотя свойства их не одинаковы. Бутену-1 (бутилену) присущ характерный запах и наркотические свойства, раздражающие дыхательные пути. Данными особенностями не обладает 2-метилпропен-1.
В данном случае нет изомеров у этилена (C 2 H 4), так как он состоит только из двух углеродных атомов, куда нельзя подставить радикалы.
Совет! Радикал разрешается ставить к средним и предпоследним углеродным атомам, но не разрешается располагать их около крайних заместителей. Данное правило работает для всех непредельных углеводородов.
Относительно расположения двойной связи различают изомеры:
CH 2 =CH— CH 2 — CH 2 -CH 3.
CH 3 -СH= CH— CH 2 -CH 3.
Общая формула алкенов у представленных примеров: C 5 H 10, , но местоположение одной двойной связи различное. Свойства указанных соединений будут различаться. Это структурная изомерия.
Изомерия
Пространственного типа
Пространственная изомерия алкенов связана с характером расположения углеводородных заместителей.
На основании этого различают изомеры:
- «Цис»;
- «Транс».
Общая формула алкенов позволяет создавать «транс-изомеры» и «цис-изомеры» у одного и того же соединения. Возьмем, к примеру, бутилен (бутен). Для него можно создать изомеры пространственного строения, по-разному расположив относительно двойной связи заместителей. С примерами изомерия алкенов будет выглядеть так:
«цис-изомер» «транс-изомер»
Бутен-2 Бутен-2
Из указанного примера видно, что у «цис-изомеров» по одну сторону плоскости расположения двойной связи находятся два одинаковых радикала. Для «транс-изомеров» это правило не работает, так как у них относительно углеродной цепи «С=С» располагаются два не похожих заместителя. Учитывая данную закономерность, можно самим строить «цис» и «транс» изомеры для различных ациклических этиленовых углеводородов.
Представленные «цис-изомер» и «транс-изомер» для бутена-2 невозможно превратить один в другой, так как для этого необходимо вращение вокруг имеющейся углеродной двойной цепочки (С=С). Чтобы осуществить данное вращение необходимо определенное количество энергии, чтобы разорвать существующую «p-связь».
На основании всего вышеизложенного можно сделать вывод, что изомеры «транс» и «цис» вида являются индивидуальными соединениями с определенным набором химических и физических свойств.
Нет изомеров у какого алкена. Пространственных изомеров не имеет этилен из-за одинакового расположения водородных заместителей относительно двойной цепи.
Межклассовые
Межклассовая изомерия у алкеновых углеводородов распространена значительно. Причиной этому служит сходность общей формулы представителей данного класса с формулой циклопарафинов (циклоалканов). У данных категорий веществ в одинаковое количество углеродных и водородных атомов, кратное составу (C n H 2n).
Межклассовые изомеры будут выглядеть так:
CH 2 =CH— CH 3.
Циклопропан:
Выходит, что формуле C 3 H 6 отвечают два соединения: пропен-1 и циклопропан. Из структурного строения видно разное расположение углерода относительно друг друга. По свойствам указанные соединения также разные. Пропен-1 (пропилен) – это газообразное соединение с низкой температурой кипения. Для циклопропана характерно газообразное состояние с резким запахом и едким вкусом. Химические свойства данных веществ также различаются, но состав у них идентичен. В органический данный вид изомеров именуют межклассовым.
Алкены. Изомерия алкенов. ЕГЭ. Органическая химия.
Алкены: Строение, номенклатура, изомерия
Вывод
Алкеновая изомерия – это их важная характеристика, благодаря которой в природе появляются новые соединения с другими свойствами, которые находят применение в промышленности и быту.
Низшие алкены (С 2 - С 5), в промышленных масштабах получают из газов, образующихся при термической переработке нефти и нефтепродуктов. Алкены можно также получить, используя лабораторные методы синтеза.
4.5.1. Дегидрогалогенирование
При обработке галогеналканов основаниями в безводных растворителях, например, спиртовым раствором едкого кали, происходит отщепление галогеноводорода.
4.5.2. Дегидратация
При нагревании спиртов с серной или фосфорной кислотами происходит внутримолекулярная дегидратация ( - элиминирование).
Преобладающее направление реакции, как и в случае дегидрогалогенирования, - образование наиболее устойчивого алкена (правило Зайцева).
Дегидратацию спиртов можно провести, пропуская пары спирта над катализатором (оксиды алюминия или тория) при 300 - 350 о С.
4.5.3. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
Действием цинка в спирте дибромиды, содержащие галогены у соседних атомов (вицинальные), могут быть превращены в алкены.
4.5.4. Гидрирование алкинов
При гидрировании алкинов в присутствии платинового или никелевого катализаторов, активность которых уменьшена добавлением небольшого количества соединений свинца (каталитический яд), образуется алкен, который не подвергается дальнейшему восстановлению.
4.5.5. Восстановительное сочетание альдегидов и кетонов
При обработке алюмогидридом лития и хлоридом титана(III) из двух молекул альдегида или кетона с хорошими выходами образуются ди- или соответственно тетразамещённые алкены.
5. АЛКИНЫ
Алкинами называются углеводороды, содержащие тройную углерод-углеродную связь –СС–.
Общая формула простых алкинов С n H 2n-2 . Простейшим представителем класса алкинов является ацетилен H–СС–H, поэтому алкины называют также ацетиленовыми углеводородами.
5.1. Строение ацетилена
Атомы углерода ацетилена находятся в sp -гибридном состоянии. Изобразим орбитальную конфигурацию такого атома. При гибридизации 2s -орбитали и 2р -орбитали образуются две равноценные sp -гибридные орбитали, расположенные на одной прямой, и остаются две негибридизованные р -орбитали.
Рис. 5.1 Схема формирования sp -гибридных орбиталей атома углерода
Направленияи формы орбиталей s р -гибридизованного атома углерода: гибридизованные орбитали эквивалентны, максимально удалены друг от друга
В молекуле ацетилена простая связь ( - связь) между атомами углерода образована перекрыванием двух sp -гибридизованных орбиталей. Две взаимно перпендикулярные - связи возникают при боковом перекрывании двух пар негибридизованных 2р- орбиталей, - электронные облака охватывают скелет так, что электронное облако имеет симметрию, близкую к цилиндрической. Связи с атомами водорода образуются за счёт sp -гибридных орбиталей атома углерода и 1s -орбитали атома водорода, молекула ацетилена линейна.
Рис. 5.2 Молекула ацетилена
а - боковое перекрывание 2р орбиталей дает две -связи;
б - молекула линейна, -облако имеет цилиндрическую форму
В пропине простая связь ( - связь) С sp -С sp3 короче аналогичной связи С sp -С sp2 в алкенах, это объясняется тем, что sp- орбиталь ближе к ядру, чем sp 2 - орбиталь .
Тройная углерод-углеродная связь С С короче двойной связи, а общая энергия тройной связи приблизительно равна сумме энергий одной простой связи С–С (347 кДж/моль) и двух -связей (259·2 кДж/моль) (табл. 5.1).
Общая формула алкенов: C n H 2n (n 2)
Первые представители гомологического ряда алкенов:
Формулы алкенов можно составить из соответствующих формул алканов (предельных углеводородов). Названия алкенов образуют заменой суффикса -ан соответствующего алкана на -ен или –илен: бутан – бутилен, пентан –пентен и т.д. Номер атома углерода с двойной связью обозначается арабской цифрой после названия.
Атомы углерода, участвующие в образовании двойной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Три -связи, образованные гибридными орбиталям и, расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Дополнительная -связь образуется путем бокового перекрывания негибридных р-орбиталей:
Длина двойной связи С=С (0,133нм) меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи меньше удвоенного значения энергии одинарной связи, поскольку энергия -связи меньше энергии -связи.
Изомеры алкенов
Все алкены кроме этилена имеют изомеры. Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая и пространственная изомерии.
Межклассовым изомером пропена (C 3 H 6) является циклопропан. Начиная с бутена (C 4 H 8) появляется изомерия по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), изомерия углеродного скелета (метилпропен или изобутилен), а также пространственная изомерия (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). В цис- изомерах заместители расположены по одну сторону, а в транс- изомерах – по разные стороны от двойной связи.
Химические свойства и химическая активность алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения: гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование, гидрирование, полимеризация.
Качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды:
Примеры решения задач по теме «формула алкенов»
ПРИМЕР 1
Задание | Сколько изомеров, способных обесцвечивать бромную воду имеет вещество состава С 3 Н 5 Сl? Напишите структурные формулы этих изомеров |
Решение | С 3 Н 5 Сl представляет собой монохлорпроизводное от углеводорода С 3 Н 6 . Этой формуле отвечает либо пропен –
углеводород с одной двойной связью, либо циклопропан (циклический углеводород). Данное вещество обесцвечивает бромную воду, значит, в его составе есть двойная связь. Три атома углерода могут образовать только такую структуру:
поскольку изомерия углеродного скелета и положения двойной связи при таком количестве атомов углерода невозможна. Структурная изомерия в данной молекуле возможна только за счет изменения положения атома хлора относительно двойной связи: Для 1-хлорпропена возможна цис-транс-изомерия: |
Ответ | Условию задачи удовлетворяют 4 изомера |
ПРИМЕР 2
Задание | Смесь изомерных углеводородов (газов с плотностью по водороду равной 21) объемом 11,2 л (н.у.) вступила в реакцию с бромной водой. В результате было получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Какое строение имеют эти углеводороды? Определите их объемное содержание в смеси (в %). |
Решение | Общая формула углеводородов C х H у.
Рассчитаем молярную массу углеводородов: Следовательно, формула углеводородов – С 3 Н 6 . Такую формулу имеют только два вещества – пропен и циклопропан. С бромной водой реагирует только пропен: Рассчитаем количество вещества дибромпроизводного: По уравнению реакции: n(пропена) моль Суммарное количество углеводородов в смеси равно: |
К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения , прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.
Строение алкенов
Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n Н 2n .
Свое второе название - олефины - алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров - масел (от англ. oil - масло).
Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации . Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной.
Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи .
Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.
Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее, наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.
Гомологический ряд алкенов
Первые три члена гомологического ряда алкенов газы, с C 5 H 10 до C 17 H 34 – жидкости, с C 18 H 36 – твердые вещества. Жидкие и твердые алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.
В соответствии с правилами ИЮПАК, в названии гомологов ряда алкенов используется суффикс -ен. Положение двойной связи указывается с помощью цифры, обозначающей месторасположение связи. Цифра проставляется после названия основной цепи через дефис. Нумерация атомов в молекуле алкена начинается с того конца, к которому ближе связь, например, алкен, отвечающий формуле CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 3 следует называть пентен-2, поскольку связь начинается у второго атома углерода, начиная с конца цепи.
Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена): С 2 Н 4 - этен, С 3 Н 6 - пропен, C 4 H 8 - бутен, С 5 Н 10 - пентен, С 6 Н 12 - гексен и т. д.
Изомерия и номенклатура алкенов
Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия . Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, - это бутен.
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии - геометрической , или цис- транс-изомерии .
Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π-связи, а следовательно, и свойствами.
Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
1. Выбор главной цепи . Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи . Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения:
5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.
Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
3. Формирование названия . Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов. Например:
Физические свойства алкенов
Первые три представителя гомологического ряда алкенов - газы; вещества состава С 5 Н 10 — С 16 Н 32 - жидкости; высшие алкены - твердые вещества.
Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Химические свойства алкенов
Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов - алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения .
1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов - платины, палладия, никеля:
Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т. к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция - дегидрирование.
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (CCl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов:
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).
Эта реакция подчиняется правилу Марковникова :
При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.
4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:
Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.
Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова - катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа - к менее гидрированному.
5. Полимеризация . Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:
Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
Реакции окисления.
1. Горение . Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО 2 и Н 2 О:
2. Окисление в растворах . В отличие от алканов алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь: