Классификация. Гидролиз жиров. Аналитическая характеристика жира. Реакция омыления.Липиды. Структура и свойства мыла. Омыление жиров Омыление кислот

Лабораторная работа № 6

Свойства липидов

Опыт 1. Эмульгирование жира.

Принцип метода. При взбалтывании жира с водой, раствором желчи, белка, мыла, соды образуется эмульсия. Вода с жиром дает нестойкую, а остальные растворы стойкую эмульсию.

Это обусловлено тем, что поверхностно – активные частицы желчных кислот, белка, мыла обволакивают капельки жира и препятствуют их слиянию. Эмульгирование жира содой обусловлено образованием мыла в результате взаимодействия углекислого натрия с присутствующими в жире свободными жирными кислотами.

Порядок выполнения работы.

В 4 пробирки наливают по 1 мл: в первую – дистиллированной воды, во вторую – 1% раствора яичного белка, в третью – 1% раствора мыла, в четвертую – 1% раствора углекислого натрия Na 2 CO 3 10H 2 O. В каждую пробирку добавляют по 2 капли растительного масла и тщательно взбалтывают.

Результаты работы заносят в таблицу:

Примечание: Степень эмульгирования выражают знаком плюс (+),

Отсутствие эмульгирования выражают знаком минус (–).

Опыт 2. Омыление жиров (гидролиз).

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров - жирных кислот и глицерина. Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил - к спиртовому радикалу. Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции – моно- и диглицеридов:

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ).

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира . Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.

Принцип метода. Омыление – это гидролиз сложных эфиров под действием щёлочи. При этом получается соль органической кислоты (мыло, т. е. смесь солей высших жирных кислот) и спирт (глицерин – трёхатомный спирт)

Омыление жиров производится в автоклавах, щелочью или ферментативным путем (фермент липаза). Быстрее омыление происходит в водно-спиртовом растворе и спиртово-щелочном растворе.

Схема омыления жира:

Порядок выполнения работы.

В пробирку отвешивают 2 г. жира и приливают 5 мл. 1%-ного спиртового раствора щелочи. Пробирку закрывают пробкой со стеклянной трубой (холодильником) и ставят в водяную баню на 10-12 мин. при (t=80 o C). После окончания омыления (образуется однородный раствор мыла) смесь выливают в фарфоровую чашку, добавляют воду и при нагревании на водяной бане удаляют спирт.

Полученный раствор мыла используют для определения составных частей жира.

Оформление опыта: результат опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.

Опыт 3. Гидролиз жира и открытие в гидролизате его составных частей.

Гидролиз жира.

В широкую пробирку пипеткой налейте 20 капель подсолнечного масла и мерным цилиндром 2 − 3 мл 1%-ного спиртового раствора KOH. Пробирку поместите в кипящую водяную баню на 15 − 20 минут до образования однородного раствора. Напишите уравнение реакции гидролиза триглицерида.

жир глицерин стеарат калия

К гидролизату мерным цилиндром прилейте 6 − 8 мл воды, взболтайте и используйте для открытия глицерина и жирных кислот.

Принцип метода. Качественная реакция на определение наличия глицецерина в растворах проводится с раствором сульфата меди (II) и раствором гидроксида натрия. Таким образом, происходит получение глицерата меди – комплексного соединения сине-василькового цвета.

Химический эксперимент проводится так: к раствору сульфата меди (II) приливается раствор гидроксида натрия. Раствор окрашивается в синий цвет – это выпал осадок гидроксида меди (II). Далее добавляется несколько мл гидролизата или глицерина и раствор перемешивается. Наблюдается растворение осадка – образуется комплексное соединение цвета индиго - глицерат меди. Получение его записывается в уравнении:

CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH + Cu(OH) 2 --> Cu(-O-CH 2 -CH-O-)-CH 2 OH

глицерин глицерат меди

При взаимодействии серной или соляной кислоты с гидролизатом или мылом выделяются свободные жирные кислоты, которые всплывают на поверхность жидкости. Реакция идет по следующему уравнению:

2C 17 H 35 COOK + H 2 SO 4 →2C 17 H 35 COOH + K 2 SO 4

стеариновая кислота

Кальциевые, магниевые соли жирных кислот нерастворимы в воде.

Химизм реакции:

C 17 H 35 COOK + СаCl 2 →(C 17 H 35 COO) 2 Са + 2KCl

Открытие глицерина.

Порядок выполнения работы.

В чистую пробирку мерным цилиндром налейте 2-3 мл разбавленного гидролизата, добавьте равный объем 10 %-ного раствора NaOH и 2 − 3 капли 2 %-ного раствора CuSO 4 . Смешайте. Наблюдайте появление характерного для глицерата меди окрашивания раствора. Напишите уравнение реакции образования глицерата меди

Оформление опыта. Записать: как окрашивается гидролизат жира, содержащий глицерин, при взаимодействии с гидроксидом меди (II)? Объясните ход реакции и напишите уравнение реакции.

Открытие жирных кислот.

Порядок выполнения работы.

Оставшийся гидролизат разлейте поровну в две пробирки. В первую мерным цилиндром прибавьте равное количество 10 %-ного раствора H 2 SO 4 и поместите её в кипящую водяную баню до образования на поверхности раствора жидкого слоя свободных жирных кислот. Во вторую пробирку пипеткой прибавьте 5 − 6 капель 10 %-ного раствора CaCl 2 . Встряхните. Наблюдайте появление осадка нерастворимых солей высших жирных кислот (нерастворимого кальциевого мыла).

Оформление опыта. Сделать вывод и написать уравнение реакции.

Опыт 4. Проба на непредельные жирные кис лоты.

Принцип метода.Непредельные жирные кислоты способны присоединять галоиды по месту двойных связей.

Остатки непредельных кислот в жирах сохраняют свойства алкенов. Учитель обращается к классу: какие качественные реакции на алкены вы знаете? В первую очередь, это обесцвечивание бромной воды (реакция присоединения) и раствора перманганата калия (реакция окисления). При добавлении к 2 мл растительного масла равного объема бромной воды или раствора КМnO 4 происходит обесцвечивание водного слоя, несмотря на то что масло и вода не смешиваются.

олеиновая кислота

Порядок выполнения работы.

В пробирки наливают 1-2 мл масла, растворяют его в 2-3 мл диэтилового эфира или хлороформа, прибавляют 1-2 капли бромной воды и взбалтывают. Бромная вода – тяжёлая едкая жидкость красно-бурогоцвета с сильным неприятнымзапахом .Молекула брома двухатомна (формула Br 2).

Бромная вода представляет собой разведенный водой бром. Ее в уравнениях реакции принято записывать через такую формулу - Br2, хотя она в растворе находится в виде смеси двух кислот - HBrO (бромноватистая кислота) и HBr (бромоводородная кислота). Данное соединение имеет желто-оранжевый цвет и довольно низкую температуру замерзания. Является сильным окислителем, который способен в щелочной среде окислять катионы таких металлов - Сг+3, Мп+3, Fe+2, Co +2, Ni+3. Добавление Br2 уменьшает водородный показатель раствора (рН), т.к. бромная вода содержит свободные кислоты.

Буровато-желтая окраска бромной воды исчезает, что указывает на присутствие непредельных кислот.

Результат опыта и реакцию занести в тетрадь.

Опыт 5. Открытие лецитина в яичном желтке.

Принцип метода.Лецити́ны находятся в тканях животных и растений, яичных желтках, и состоят из: ортофосфорной кислоты , холина , жирных кислот и глицерина . Из этих компонентов и состоят фосфолипиды , отличающиеся друг от друга составом жирных кислот.

Лецитины относятся к группе жироподобных фосфорсодержащих веществ, называемых фосфатидами.Лецитины являются смешанными глицеридами жировых кислот (пальмитиновой, стеариновой, олеиновой) и фосфорной кислоты, причем из трех гидроксилов фосфорной кислоты один образует эфир глицерина, а второй – сложный эфир с гидроксилом холина (или моноэтаноламина). Таким образом, предполагаемая формула строения лецитинов имеет вид:

Поэтому лецитины, относятся к группе фосфолипидов, не растворяются в воде и ацетоне, но хорошо растворяются в этиловом спирте, эфире и хлороформе.

Вследствие этого они могут быть выделены из раствора добавлением ацетона или воды. Ацето́н (диметилкето́н, 2-пропано́н) – органическое вещество, имеющее формулу CH3-C(O)-CH3 или С 3 Н 6 О, простейший представитель насыщенных кетонов. Своё название ацетон получил от лат. Acetum – уксус.

Порядок выполнения работы.

В две пробирки мерным цилиндром налейте по 1 мл спиртового раствора яичного желтка. В одну пробирку добавьте равное количество воды (при смешивании образуется устойчивая эмульсия), в другую − ацетона(выпадает белый осадок). Наблюдайте образование эмульсии лецитина в первой пробирке и его осаждение во второй.

Оформление работы: сделайте заключение о наличии лецитина в желтке куриного яйца, напишите структурную формулу лецитина и сделайте вывод о его растворимости.

Контрольные вопросы.

1. Какие вещества являются растворителями, а какие эмульгаторами жиров?

2. Как определяются составные части жира?

3. Какие жирные кислоты называются насыщенными и ненасыщенными?

4. Укажите различия в структуре и свойствах насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Приведите пример.

5. Напишите уравнение реакции гидролиза жира.

Самостоятельная работа.

1.Назвать условия кислородного обеспечения организма, необходимые для окисления жира в организме человека.

2. Особенности энергетического катаболизма и конструктивного метаболизма жиров в организме человека.

3. Что такое кетоновые тела? Из чего и при каких условиях они образуются?

Каждый, кто уже пытался варить мыло с нуля, наверняка знает, что такое мыльный калькулятор. Но как он работает, и откуда берутся выдаваемые им показатели? В этой статье мы поговорим о базовых принципах мыловарения и расскажем, что такое щелочь, почему без нее никак нельзя изготовить мыло «с нуля», как рассчитывать ее количество и почему нужно разводить ее в воде.

Омыление.
Омылением называется реакция щелочного гидролиза жиров, сущность которой состоит в расщеплении молекула жира (масла) на глицерин и жирные кислоты; последние в щелочной среде образуют соли (которые суть и есть наше мыло):

Однако, если мы просто положим сухие шарики щелочи в твердое или даже жидкое масло, то ровным счетом ничего не произойдет. Жиры гидролизуются и становятся в состоянии реагировать с щелочью только в водной среде.

Таким образом, поскольку щелочь всегда действует в водном растворе, эту формулу можно представить более просто:

Щелочь + Вода + Жир = Мыло + Глицерин

Как видно из этой формулы, обойтись без щелочи в процессе мыловарения никак нельзя. Если же заморачиваться с суровой химией на дому все же не хочется, то ваш выбор – мыло из основы. Основа содержит уже готовые соли жирных кислот, так что проводить омыление самому не придется. Но продолжим про мыло с нуля.

Природные масла представляют собой смесь, содержащую различные по строению и массе молекулы жиров. Чтобы реакция омыления в такой смеси прошла полностью, и при этом не образовался избыток едкой щелочи, необходимо точно подобрать количества взаимодействующих компонентов.

Это можно сделать и самостоятельно, зная состав каждого масла и рассчитав параметры соответствующих химических реакций. Однако, чтобы облегчить мыловарам эту задачу была составлена таблица омыления для наиболее часто используемых масел (см. таблицу в конце статьи).

Кстати, в отличие от мыльного калькулятора, эту таблицу можно распечатать и взять с собой на необитаемый остров, где нет электричества и интернета. Ну, если вы внезапно захотите поварить мыло в совсем полном одиночестве.

Для получения твердого мыла используется NaOH (едкий натр или каустическая сода), тогда как для жидкого рекомендуется применять KOH (едкое кали, оно же каустический поташ).

Чтобы просто и быстро определить, сколько щелочи необходимо для полного омыления нужного количества масла надо умножить массу масла на коэффициент из таблицы. А для приготовления мыла из смеси нескольких масел нужно отдельно посчитать количество щелочи, необходимое для каждого из компонентов, а затем просто сложить полученные веса.

Пример: рассчитаем количество едкого натра, необходимое для полного омыления 0,5 кг масла ши и 0,5 кг кунжутного.

Ши: 500 грамм умножаем на табличный коэффициент масла какао для NaOH, т. е. на 0,1282 и получаем: 500*0,1282 = 64,1 грамма NaOH.

Кунжут: аналогично, 1000*0,1376 = 68,8 грамма NaOH.

Всего потребуется 64,1+ 68,8 = 132,9 грамма щелочи.

Необходимое разведение щелочи.

Не стоит забывать, что масса щелочи считается для твердого порошка (или гранул) 100%-й щелочи, а не для ее водного раствора. Остановимся на этом подробнее. Дело в том, что наиболее часто используемый принцип разбавл ения – брать воду из расчета 33% от веса масел. Это значение стоит «по умолчанию» в большинстве мыльных калькуляторов:

Однако надо понимать, что сама вода как таковая в реакцию не вступает, и уж тем более, никак не реагирует с маслом, а служит реакционной средой, растворителем! Она нужна именно для создания реакционной среды – чтобы щелочь могла полноценно проявить свои свойства, а также для гидролизации жира, т.е. его подготовки к собственно химическому взаимодействию.

Таким образом, главное, на что влияет количество добавленной воды – это по сути скорость затвердевания сваренного мыла. При этом даже правильнее рассчитывать воду не сколько от масла/жира, а от всей реакционной массы. Обычно это требуется при варке совсем небольших объемов мыла или при использовании незнакомых рецептов, где важно не переборщить с водой или подозревается долгое затвердевание:

Пример: разведем щелочь водой в количестве 33% от массы реакционной смеси.
*для 100 граммов кокосового масла это 0,33*(100+18,3) = 39 граммов,
*а для 100 граммов масла жожоба = 0,33*(100+6,6) = 35,2 грамма.

Если по каким-то причинам вам нужно, чтобы мыло сохло помедленнее – разводите щелочь в большем количестве воды. И наоборот, чтобы ускорить процесс, добавьте ее меньше.

Важная деталь! Не стоит разводить щелочь с водой меньше, чем 1:1! То есть масса воды всегда должна быть равна или больше, чем масса щелочи.

Таблица коэффициентов омыления.

Масло	Коэфф. для NaOH	Коэфф. для КOH


Арахисовое
Абрикосовых косточек
Аргановое

Виноградных косточек
Воск пчелиный
Воск карнаубский
Грецкого ореха
Дерева Ши (Карите)
Жир говяжий
Жир гусиный
Жир куриный
Жир молочный
Жир овечий
Жир свиной
Жир утиный

Зародышей пшеницы
Зародышей риса
Кукурузное


Касторовое
Кокосовое
Конопляное
Кунжутное
Лавра благородного


Лесного ореха
Макадамии


Маракуйя
Миндальное
Оливковое
Ослинника
Пальмовое
Персиковых косточек
Подсолнечное
Рапсовое
Сафлоровое

Тмина черного
Тыквенное

Шиповника
Стеарин пальмовый

При перепечатке или копировании статьи просим указывать активную ссылку на сайт и авторство.

краткое содержание других презентаций

«Удивительные свойства воды» - Поведение воды. Много тайн. Нанотрубочная вода. Температуры кипения и замерзания. Дейтерий. Сухая вода. Исследования Масару Эмото. Удивительные свойства воды. Вода вокруг нас. Физические свойства воды. Тяжёлая вода.

«Химическая промышленность мира» - Минеральные удобрения. Значение химической промышленности. Химическая промышленность мира. Лидеры по производству. Азотные удобрения. Химическая промышленность. Полимерные материалы. Фосфорные удобрения. Лидеры по производству серной кислоты. Основная химия. Крупнейшие транснациональные корпорации. Калийные удобрения. Принцип размещения.

««Амины» 10 класс» - Строение. Химические свойства. Классификация аминов. Задание. Изомерия аминов. Номенклатура аминов. Что такое амины. Основные свойства аминов. Химические свойства аминов. Ацетилен. Физические свойства. Горение. Амины. Аммиак.

«Использование алюминия» - Знаете ли вы о недостатках алюминиевых кастрюль? Содержание алюминия в организме человека (на 70 кг массы тела) составляет 61 мг. Алюминий, ртуть, свинец и кадмий – враги человека в быту. Принимает участие в построении эпителиальной и соединительной тканях. Алюминий играет важную биологическую роль в жизни человека. Какую вы используете посуду? Определить, насколько широко алюминиевая посуда используется в быту в наше время.

«Свойства алканов» - Физические свойства алканов. Природный газ. Соединения. Номенклатура ИЮПАК. Галогенирование метана. Изучите информацию параграфа. Правила работы за компьютером. Алканы. Природные источники углеводородов. Химические свойства алканов. Вариант специальных упражнений. Алкены и алкины. Предельные углеводороды. Природный газ как топливо. Водород. Решаем задачи. Базовый уровень. Номенклатура.

«Теория органической химии» - Гипотезы химии. Органическая химия. Строение органических молекул. Спирты. Основные классы органических соединений. Человек. Продукты. Простые эфиры. Галогены. Функции. Времена Средневековья. Ионы. Альдегиды. Ученики. Немного из истории. Разработка теории валентности. Определение органической химии.

Лабораторная работа № 6

Свойства липидов

Опыт 1. Эмульгирование жира.

Порядок выполнения работы.

Результаты работы заносят в таблицу:

Примечание: Степень эмульгирования выражают знаком плюс (+),

Отсутствие эмульгирования выражают знаком минус (–).

Опыт 2. Омыление жиров (гидролиз).

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира. Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.

Схема омыления жира:

Порядок выполнения работы.

Полученный раствор мыла используют для определения составных частей жира.

Оформление опыта: результат опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.

Химические свойства жиров проявляются в их способности к гидролизу, прогорканию, высыханию и гидрогенизации.

Омыление

Триглицериды жирных кислот способны к превращениям, характерным для сложных эфиров. Под влиянием едких щелочей происходит расщепление эфирных связей, в результате чего образуются свободный глицерин и щелочные соли жирных кислот (мыла).

Реакция гидролиза в присутствии щелочи (омыления) широко используется для приготовления бытовых и медицинских мыл, а также для выяснения состава жиров и их доброкачественности. С этой целью определяют число омыления , то есть количество миллиграммов едкого калия (KOH), необходимое для нейтрализации свободных и связанных в виде триглицеридов жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Прогоркание

Этот сложный химический процесс происходит при хранении жира в неблагоприятных условиях (доступ воздуха и влаги, свет, тепло), в результате чего жиры приобретают горьковатый вкус и неприятный запах. Если жиры в этих условиях подвергаются действию фермента липазы, то происходит их разложение, аналогичное реакции омыления. Этот вид порчи жира легко контролируется по величине кислотного числа (КЧ). Под этой константой понимается количество милиграммов едкого калия (KOH), которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Доброкачественные жиры содержат небольшое количество свободных жирных кислот.

С помощью других констант можно определить природу содержащихся в масле свободных жирных кислот. Так, по числу Рейхерта-Мейсля можно судить о количестве летучих растворимых в воде кислот, а по числу Поленске - о количестве летучих кислот, нерастворимых в воде. Числом Рейхерта-Мейсля называется количество миллилитров 0,1 Мэ раствора едкого калия, необходимое для нейтрализации летучих, растворимых в воде жирных кислот, полученных при строго определенных условиях из 5 г жира. Число Поленске устанавливают вслед за определением летучих кислот в той же навеске жира. Выпавшие жирные кислоты переводят в спиртовой раствор и титруют 0,1 Мэ спиртовым раствором едкого калия.

Для более точного представления о количестве содержащихся в жирах глицеридов из числа омыления вычитают кислотное число и получают так называемое эфирное число (ЭЧ), которое характеризует только связанные жирные кислоты.

Иногда прогоркание жиров зависит от жизнедеятельности микроорганизмов, вызывающих окисление отщепленных жирных кислот в кетоны или альдегиды. Однако чаще всего прогоркание жиров обусловливается окислением ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха. Последний может присоединяться по месту двойных связей, образуя перекиси.

Кислород может присоединяться также и к углеродному атому, соседнему с двойной связью, образуя гидроперекиси.

Образовавшиеся перекиси и гидроперекиси подвергаются разложению с образованием альдегидов и кетонов. Для характеристики окислительного прогоркания жира используется константа, известная под названием перекисное число , которое выражается количеством иода, пошедшего на разрушение перекисей.

Высыхание

Намазанные тонким слоем жидкие жиры ведут себя на воздухе по-разному: одни остаются без изменения жидкими, другие, окисляясь, постепенно превращаются в прозрачную смолоподобную эластичную пленку - линоксин, нерастворимую в органических растворителях. Масла, не образующие пленку, называются невысыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды олеиновой кислоты (с одной двойной связью). Масла, образующие плотную пленку, называются высыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линоленовой кислоты (с тремя двойными связями). Масла, образующие мягкие пленки, называются полувысыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линолевой кислоты (с двумя двойными связями). Способность некоторых масел к высыханию широко используется в народном хозяйстве (лакокрасочная промышленность). Для медицины, наоборот, представляют интерес масла невысыхающие, поскольку они используются для парентерального введения лекарственных средств.

Гидрогенизация

По месту двойных связей, помимо галогенов, легко присоединяется также водород. В результате такого присоединения жирные кислоты из ненасыщенных переходят в насыщенные; жиры при этом приобретают плотную консистенцию. Реакция гидрогенизации широко используется для получения плотных жиров из растительных масел. Среди них имеются пищевые жиры (маргарин, саломас) и жиры, используемые в фармации (основы для мазей и суппозиториев) и косметике. Гидрогенизация масел проводится при высокой температуре в присутствии катализатора (губчатый никель). Регулируя приток водорода, получают жиры с различной температурой плавления и другими свойствами в зависимости от замещения двойных связей. Эта сторона процесса очень существенна для получения фармацевтических основ с заданными свойствами.